헷갈리기 쉬운 유기산의 세기

다들 잘 알고 있는 유기산으로 carboxyl group을 가지는 아세트산이 있다. 헷갈리기 쉬운 산의 세기를 정리해 보자.

왼쪽 아세트산(초산)과 오른쪽 브롬화 초산은 산의 세기가 다르다.
직관적으로 누가 더 센 산일까?

정답: 브롬화 초산

해설: 산의 세기는 이온화하려는 경향에 따라 다르게 나타난다. H보다 전기 음성도가 큰 Br은 자기 쪽으로 전자를 끌어당긴다.

아래 그림처럼 이온화하려는 경향이 커져 proton이 많이 생성된다.

전기 음성도

원자나 분자가 화학 결합을 할 때 전자를 당기는 힘
즉, 전기 음성도가 클수록 더 많은 전자를 가져옴!

아래 표를 보면 쉽게 이해할 수 있다.

전기 밀도

위의 그림처럼 벤젠고리를 가지는 유기산이 이온화되면 아세트산보다 더 강한 산이다.
anion상태의 구조가 아세트산 anion의 구조보다 안정하기 때문 (전자 분산이 잘 되어 공명 구조)